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<!DOCTYPE html>

<title>Perylen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Perylen</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Perylen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>peri</i>-Dinaphthylen</li>

<li>Dibenz[<i>de,kl</i>]anthracen</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>gelbe Kristalle<sup id="cite_ref-merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-900-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr gut löslich in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">DCM</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a>, sehr schlecht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-merck_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-merck_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-merck_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Perylen</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Stoffklasse der <a href="Polyzyklische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" class="mw-redirect" title="Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Perylen kommt unter anderem in <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor. Auch in fossilen <a href="Crinoiden" class="mw-redirect" title="Crinoiden">Crinoiden</a> und tropischen Termitenbauten kann die Substanz nachgewiesen werden. Zudem findet sich Perylen in <a href="Torf" title="Torf">Torf</a> und rezenten <a href="Sediment" class="mw-redirect" title="Sediment">Sedimenten</a> am Grund von Gewässern, aber auch in <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Rohöl</a>. Eine mögliche Herkunft aus dem Abbau von <a href="Holz" title="Holz">Holz</a> durch <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a> wird diskutiert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Perylen entsteht durch Erhitzen von <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> mit <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> oder anderen <a href="Lewiss%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewissäure">Lewissäuren</a>. Es wurde dadurch <a href="1910" title="1910">1910</a> erstmals von <a href="Roland_Scholl" title="Roland Scholl">Roland Scholl</a> isoliert.

Perylen kann weiterhin durch <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> von <a href="PTCDA" title="PTCDA">Perylentetracarbonsäuredianhydrid</a> (PTCDA), einem weit verbreiteten <a href="Farbpigment" class="mw-redirect" title="Farbpigment">Farbpigment</a>, hergestellt werden. Dies geschieht mit Hilfe von <a href="Mikrowellen" title="Mikrowellen">Mikrowellen</a> in Anwesenheit von katalytischen Mengen <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> im hochsiedenden und für Decarboxylierung häufig verwendeten Lösungsmittel <a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinolin</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es kann auch aus <a href="PTCDA" title="PTCDA">Perylentetracarbonsäuredianhydrid</a> mit 15 % KOH (Kalilauge) bei 270 °C 72 h im Autoklav hergestellt werden. Sehr reine gelbe Kristalle ergeben sich dadurch, dass ein Teil des Perylens an den Deckel des Autoklavs sublimiert. <sup>[5]</sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (<a href="Symmetriegruppe" title="Symmetriegruppe">Symmetriegruppe</a> D<sub>2h</sub>). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272–273 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> schmilzt. Substituierte Perylene sind farbstark und beständig gegen <a href="W%C3%A4rme" title="Wärme">Wärme</a> und viele <a href="Chemikalie" title="Chemikalie">Chemikalien</a>. Chemische Reaktionen, für die Perylen weiterhin zugänglich ist, sind beispielsweise Halogenierungen und <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Cycloadditionen</a> in der Bay-Region. Hierbei kann beispielsweise mit einer zweimaligen Addition von <a href="Maleins%C3%A4ureanhydrid" title="Maleinsäureanhydrid">Maleinsäureanhydrid</a> Schritt für Schritt <a href="Coronen" title="Coronen">Coronen</a> aufgebaut werden. Der Zwischenschritt nach jeder Addition von Maleinsäureanhydrid besteht aus der Decarboxylierung der dadurch angefügten Säureanhydridfunktion unter Verwendung von Kupfer und <a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinolin</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Perylen ist ein <a href="Organische_Halbleiter" title="Organische Halbleiter">organischer Halbleiter</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gelöst in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> fluoresziert es unter <a href="UV-Licht" class="mw-redirect" title="UV-Licht">UV-Licht</a> und wird bei <a href="Organische_Leuchtdiode" title="Organische Leuchtdiode">organischen Leuchtdioden</a> (OLEDs) als Werkstoff eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Perylen wird in Form von <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> wie <a href="PTCDA" title="PTCDA">PTCDA</a> oder <a href="MePTCDI" title="MePTCDI">MePTCDI</a> als <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigment</a> verwendet oder als Reinststoff in organischen Bauelementen wie Transistoren, OLED oder organischen Solarzellen.

Weitere Derivate von Perylen wie beispielsweise Diindenoperylen (DIP) oder Dibenzo{[<i>f,f</i>′]-4,4′,7,7′-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-<i>cd</i>:1′,2′,3′-<i>lm</i>]perylen (DBP) und verschieden substituierte DIPs finden ebenfalls Anwendung in OLEDs und organischen Solarzellen (OSC).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-merck-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-merck_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-820969?Origin=PDP">Perylen</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 18. Januar 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Claudia Synowietz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Taschenbuch_f%C3%BCr_Chemiker_und_Physiker" title="Taschenbuch für Chemiker und Physiker">Taschenbuch für Chemiker und Physiker</a>.</cite> Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>: <i>Organische Verbindungen</i>. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Perylen&rft.btitle=Taschenbuch+f%C3%BCr+Chemiker+und+Physiker.&rft.date=1983&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=354012263X&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer&rft.volume=Band+2%3A+Organische+Verbindungen" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Grice et al.: <i>New insights into the origin of perylene in geological samples.</i> In: <i>Geochimica et Cosmochimica Acta</i>. Volume 73, Issue 21, 2009, S. 6531–6543, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.gca.2009.07.029">10.1016/j.gca.2009.07.029</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Liu, Huibiao et al.: <i>Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction.</i> In: <i>Journal of the American Chemical Society</i>. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja036697g">10.1021/ja036697g</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Sonia Alibert-Fouet, Isabelle Seguy et al.: <i>Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes</i> In: <i><a href="Chem._Eur._J." class="mw-redirect" title="Chem. Eur. J.">Chem. Eur. J.</a></i> Volume 13, 2007, S. 1746–1753, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/chem.200601416">10.1002/chem.200601416</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Q. Chen et al.: <i>Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}</i>. In: <i><a href="Chemistry_of_Materials" title="Chemistry of Materials">Chemistry of Materials</a></i> 14, 2002, S. 743–749.</span>

</li>

</ol></div><p>5. <a href="Heinz_Langhals" title="Heinz Langhals">H. Langhals</a>, S. Grundner, Chem.Ber. 119 (1986) 2373</p></div><div><div class="zim-footer">

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